Prima mențiune documentară despre orașul Găești datează din 19 iulie 1498, de pe timpul lui Radu cel Mare, fiul lui Vlad Călugărul, care "întărește ocina Găeștiului mânăstirii Râncaciovului". După 67 de ani (mai precis la 4 ianuarie 1565), se dă din București un alt document de către Petru Voevod "domn a toată țara Ungro-Vlahiei, fiul lui Mircea Voevod, prin care parte de nord a orașului-care pana nu demult se chema Rădulești, si se întindea de la Răstoaca până la râul Făget - se da ocina lui Stoica cu frații săi Ciolan si Dumitru si lui Radu cu frații săi Oprea si Stepan, cu fii lor câți le va da Dumnezeu". În primul dintre aceste documente sunt pomenite doar două sate (cartiere): Vaideeasca si Straoști. Ca și alte orașe din țara noastră, Găeștiul se dezvolta destul de lent și acest fapt este pe deplin explicabil.
Economia naturala care predomina in orânduirea feudala nu oferă condiții materiale si spirituale care sa favorizeze o dezvoltare rapida. Principala piedica in dezvoltarea orașului o constituie moșierii pe latifundiile cărora era așezat. Intre ei se da o lupta pe viata si pe moarte pentru acapararea de noi proprietăți, folosind orice mijloc, fie cumpărarea, fie înrudirea pentru zestre, fie dezmoștenirea si acapararea etc. Lupta "care pe care" se da nu numai intre boierii găeșteni, ci și intre ei si monastirea Cobia, care își avea moșia de jur împrejurul orașului. Aceasta situație se crease încă de la 15 martie 1608, când Radu Șerban, Domnul Țării Românești, a întărit satele Cacoveni, Călugăreni, și Broșteni acestei mănăstiri. Se cunosc nenumărate conflicte între mănăstirea amintită și boierii din Găești care aveau și diferite ranguri, pricini de care se ocupa chiar divanul sau domnul tarii, ba de cele mai multe ori era amestecat și mitropolitul. Neînțelegerile invite dădeau multă bătaie de cap și Isprăvniciei de Vlașca, mereu prezentă in cercetarea și soluționarea lor. Asemenea conflicte sunt consemnate și după 1800, când continuă să ia amploare.
Într-un document de la 1810, Catagrafia cerută de Mitropolitul Ignatie, găsim menționate satele care alcătuiau comuna Găești și numărul lor de locuitori. Pe atunci Găeștiul începuse să devină localitate urbană. Avea în componență satul Catanele alcătuit din 74 de case și care avea 282 de locuitori, 113 bărbați si 149 femei. Apoi se vorbește de satul Găeștii de Sus care avea 128 de case si 699 locuitori din care 346 bărbați si 353 femei. Mai sunt consemnate satele Găeștiul de Mijloc cu 38 de case și 157 locuitori, 78 bărbați și 79 femei și Găești Târg cu 44 de case și 166 locuitori, 82 bărbați și 84 femei. În total 284 de case cu 1.284 locuitori. Din cauză că orașul s-a dezvoltat spontan și in funcție de principalele ocupații ale locuitorilor lui (care erau agricultura, meșteșugurile legate de ea si comerțul), Găeștiul a avut si pe alocuri se mai vede si azi, un aspect urbanistic necorespunzător. Era situat pe o întindere prea mare si doar centrul lui - situat pe șoseaua națională - și câteva străzi mai bine amenajate ii confereau un oarecare aspect urbanistic. De altfel și unii călători străini, care au vizitat țara noastră in secolul trecut caracterizează Gaeștiul ca "un popas cu căsuțe de lut, acoperite cu paie si având in ferești hârtie pusa in loc de geamuri. Fumul iese prin acoperiș și in jurul focului stau copiii, lângă părinții lor, aproape golași" (Von Sturmen).
Dezvoltarea lentă a orașului este întrerupta de salturile pe care le face in perioada după ce devine provizoriu capitala județului Dâmbovița ca urmare a incendierii Târgoviștei de către turci, în timpul războiului turco-austriac (1736-1739). În aceste condiții trebuia sa se facă față noilor cerințe sporite economice si administrative. De asemenea, o alta perioada de dezvoltare mai rapida o cunoaște in timpul cat a fost reședința Isprăvniciei de Vlașca. După 1832 când prin regulamentul organic se hotărăște ca in toate județele de pe Dunăre, capitalele sa se stabilească in orașele de pe bătrânul fluviu in scopul întăririi apărării la granița cu turcii, Gaeștiul cunoaște o perioada de stagnare, pierzându-si mult din importanta pe care a avut-o.
Spre sfârșitul secolului, Marele Dicționar Geografic al Romîniei consemna despre Găești că se compunea din trei suburbii: Cătanele, Găeștii de Sus și Găeștii de Jos si ca avea o populație de 2470 locuitori, din care câțiva evrei. Pe atunci, existau la Găești 12 străzi: Catanele, Mandrila, Găeștii de Sus, Vaideeasca, Bobeanca, Fusescu, Ulița Gării, Strada Noua, Cioflecu, Straosti, Strada Târgoviștei și Strada București. Aici era reședința judecătoriei de ocol si a medicului de arondisment al plășilor Cobia și Dâmbovița (deși Găeștiul era oficial comună urbană a plășii Cobia). Mai sunt consemnate o stație telegrafică, o stație de cale ferată pe linia București-Pitești, 2 școli primare urbane (una de băieți si una de fete) instalate în localul cumpărat de comuna cu 70.000 lei de la D.R.Cordescu. Se mai indica existenta unei mori de apa si a uneia de aburi, organizarea a doua târguri anuale (20 iulie și 8 septembrie) și se face mențiunea ca in Găești, in afara de grâu si porumb, se produce cel mai bun tutun din România. Tutunul de aici era de altfel cunoscut de mult în străinătate.